
Waylon Arnold Jennings (15 VI 1937 Littlefield, Texas – 13 II 2002 Chandler, Arizona) oli USA outlaw kantrimuusik.
Jennings hakkas kitarri mängima 8-aastaselt ja esimest korda esines ta raadios 12-aastaselt. Tema esimene ansambel oli The Texas Longhorns, mis mängis kantrimuusikat ja bluegrass'i. Ta töötas mitmes raadiojaamas DJ-na.
Aastal 1958 salvestas ta koos Buddy Hollyga laulud "Jole Blon" ja "When Sin Stops (Love Begins)". Holly määras ta oma talvise kontserttuuril esinevas ansamblis bassimeheks. Pärast Clear Lake'is esinemist andis ta 3. veebruaril 1959 järgmisesse sihtkohta lendamiseks oma koha lennukis J. P. Richardsonile ehk The Big Bopperile, kes oli palavikus. Õnnetuseks kukkus lennuk alla ning selles hukkusid peale Richardsoni veel ka Holly ja Ritchie Valens.

Kris Kristofferson, Willie Nelson ja Jennings aastal 1972
Järgnevalt töötas Jennings Arizonas Coolidge'is ja Phoenixis DJ-na. Ta moodustas rockabilly-ansambli The Waylors, mis oli tema taustaansambliks. 1970. aastatel hakkas ta esitama outlaw' kantrit. Tema albumid "Lonesome, On'ry and Mean" (1973) ja "Honky Tonk Heroes" (1973) pälvisid kriitikutelt tunnustust. Neile järgnesid samuti edukad albumid "Dreaming My Dreams" (1975) ja "Are You Ready for the Country" (1976). Aastal 1976 avaldas ta koos Willie Nelsoni, Tompall Glaseri ja Jessi Colteri albumi "Wanted! The Outlaws", mis sai esimeseks kantrimuusika plaatinaplaadiks. Pärast seda avaldas Jennings albumi "Ol' Waylon" (1977), millelt ilmus hittlaul ""Luckenbach, Texas (Back to the Basics of Love)".
1980. aastatel oli Jenningsil probleeme kokaiinisõltuvusega, millest ta vabanes 1984. aastal. Hiljem liitus ta supergrupiga The Highwaymen, kuhu kuulusid lisaks Kris Kristofferson ja Johnny Cash. Ansambel avaldas aastatel 1985–1995 kolm albumit. Sel ajal avaldas Jennings eduka albumi "Will the Wolf Survive" (1986). Pärast 1997. aastat esines ta harva, veetes selle asemel aega perega. Viimastel aastatel hakkas esinemesi segama terviseprobleemid. Jennings suri 2002. aasta 13. veebruaril 64-aastaselt diabeedist tulenenud komplikatsioonidesse.
Jennings avaldas kokku 45 stuudioalbumit, millest viis jõudsid kantrimuusika albumite edetabelis esikohale. Kokku jõudis esikohale 16 tema singlit.
Jennings esines ka mitmes filmis ja telesarjas. Ta kirjutas ja esitas telesarja "The Dukes of Hazzard" tunnuslaulu "Good Ol' Boys". Aastal 2001 võeti Jennings Kantrimuusika Kuulsuste Hall liikmeks. Aastal 2007 pälvis ta postuumselt Academy of Country Musici Cliffie Stone Pioneeri auhinna. Jenningsi sünnilinnas Littlefieldis Texases on tema järgi nimetatud tänav Waylon Jennings Boulevard.
Jennings oli abielus kaks korda. Aastal 1969–2002 oli ta abielus kantrilaulja Jessi Colteriga.